"Олег" включился в жизнь эскадры. После длительного перехода произвели щелочение котлов. На другой день крейсер посетили вице-адмирал Рожественский и контр-адмирал Энквист. Было приказано принять повышенный запас угля и перекрасить суда отряда из серого в черный цвет с желтыми трубами. Бригада водолазов, собранная со всей эскадры, произвела очистку подводной части крейсера от водорослей. Впервые определили положение центра тяжести. На "Олег" прибыл с "Сисоя Великого" младший помощник судостроителя Н.И.Лохвицкий. После усиленной погрузки угля до 1462 т крейсер имел осадку носом - 7,12, а кормой - 7,16 м.
3 марта 1905 г. эскадра покинула рейд Носси-бе и взяла курс на восток. "Олегу" в строю эскадры было отведено место в конце колонны, на удалении 8 кбт, с задачей следить за отстающими транспортами. Для наблюдения за горизонтом на всех кораблях установили наблюдательные бочки на мачтах, оборудованные телефонами, организовали постоянное дежурство. Через 20 суток плавания с остановками для угольной погрузки подошли к берегам острова Суматра. Сведения о нахождении главных сил противника были весьма противоречивые, поэтому принимались повышенные меры безопасности, в особенности на случай минных атак в ночное время. Курс же эскадры даже для командиров кораблей был секретом.
После стоянок в бухтах Ван-Фонг и Куа-бе у берегов Аннама (Вьетнама) произошло соединение с отрядом контр-адмирала Н.И.Небогатова. 1 мая объединенная эскадра вышла в свой последний переход. На "Олеге" готовились к предстоящему бою. Согласно приказу капитана 1 ранга Добротворского, непосредственно перед столкновением с японцами крейсер планировалось оборудовать дополнительной защитой из цепей, сетей, коек, канатов и колосников. Палубу перед боем предполагалось застелить мокрой парусиной и часто поливать ее водой; на всех реях установить добавочные топенанты, везде расставить банки из-под масла и муки с водой. Дерево разобрать и уложить снаружи борта вдоль полок для сетей.
Контр-адмирал Н.И.Небогатое привез известие, что при проверке дальномеров Барра и Струда на третьей эскадре они показывали разную дальность до одной цели. В последние дни похода провели эксперимент: "Изумруд" отошел от эскадры на заданное расстояние, и все корабли определяли до него дистанцию и затем сигналом показывали результат. Цифры, действительно, оказались различными.
Во время погрузки угля с транспортов "Тамбов" и "Меркурий" на "Олег" поступила команда осмотреть подозрительное судно. На удалении 30 кбт на юг в свете прожектора был обнаружен пароход без отличительных огней. Его остановили холостым выстрелом и отправили для осмотра шлюпку с двумя офицерами и девятью нижними чинами. Лейтенант Шуберт доложил, что пароход идет в Японию с грузом керосина, документы отсутствуют, по сведениям, полученным от матросов судна, под грузом скрыты орудия и боеприпасы. Пароход был приведен к лежащей в дрейфе эскадре. Призовой суд постановил конфисковать судно, и оно с русской командой, собранной со всех кораблей, отправилось вокруг Японии во Владивосток.
10 мая состоялась последняя угольная погрузка, уголь принимался с расчетом иметь ко входу в пролив нормальный запас, которого должно было хватить до Владивостока. На "Олег" перешел О.А.Энквист со своим штабом, кроме того, с "Владимира" получили последнее пополнение в лице боцмана Колесникова и 14 рядовых. Ввиду неисправности холодильника с "Метеора" приняли 192 т пресной воды. День 13 мая провели в эволюциях. Адмирал Рожественский запланировал проход проливом на 14 мая; вечером поступили указания с рассветом быть готовыми к бою...